Em busca de sua vocação
Harris logo após adotar a profissão de advogado em Chicago em 1896.
O escritório de advocacia de Harris no Unity Building na Dearborn Street em Chicago, 1909.
Após a morte de seu avô em 1888, Harris passou um ano trabalhando para a Sheldon Marble Company em West Rutland. Sua avó o incentivou a se dedicar ao trabalho e a um estilo de vida digno, em homenagem a seu falecido marido.
Ele então trabalhou por um ano escritório de advocacia de St. John, Stevenson e Whisenand em Des Moines, Iowa. Depois desse período de aprendizado, Harris cursou a Universidade de Iowa, formando-se em direito em junho de 1891.
Em 1896, Harris se mudou para Chicago, onde abriu um escritório no centro da cidade. Ele permaneceu envolvido com sua profissão de uma forma ou outra por mais de quatro décadas -- mesmo depois de sua aposentadoria. No verão de 1932, Harris representou a Ordem dos Advogados de Chicago no Congresso Internacional de Direito Comparado em Haia.
Harris buscou estabelecer relacionamentos significativos pessoais e espirituais que iam além de suas realizações profissionais. Ele costumava frequentar diversas igrejas aos domingos em vez de se prender a uma congregação específica. Mais tarde, Harris comentou que sua religião era, como ele próprio, difícil de se rotular.
Eu realmente não tenho afiliação religiosa... Não sou fácil de classificar. Minhas convicções não se encaixam na organização rígida das igrejas... É claro que hoje em dia temos acesso a excelentes sermões pelo rádio e eu pessoalmente ouço três ou quatro deles todos os domingos.
Harris amava a natureza e em 1908 se afiliou a um grupo que realizava excursões nas tardes de sábado a florestas, campos e vales próximos à cidade. Em 1911 o grupo se tornou o Prairie Club e Harris, um de seus diretores.