Vocazione
Harris nel periodo in cui avviò lo studio legale a Chicago nel 1896.
Lo studio legale di Harris,
Law Offices of Harris, Dodds, and Brown nell'Unity Building di Dearborn Street a Chicago, 1909.
Dopo la morte del nonno nel 1888, Harris lavorò per un anno presso la Sheldon Marble Company di West Rutland. Sua nonna lo incoraggiò a lavorare duro e a vivere onestamente per rispetto a suo nonno.
Dopo quell'anno, Harris lavorò per un anno presso lo studio legale St. John, Stevenson, and Whisenand a Des Moines, Iowa. Dopo il periodo di apprendistato, Harris frequentò l'University of Iowa ad Iowa City, dove si laureò in Legge nel giugno del 1891.
Nel 1896, Harris si stabilì a Chicago, dove aprì uno studio legale nel distretto centrale. Rimase attivo nel campo legale per oltre quattro decenni, anche dopo essersi ritirato dall'attività. Nell'estate del 1932, fece da delegato per l'Associazione degli Avvocati di Chicago presso il Convegno Internazionale delle leggi comparate, a L'Aia.
Harris cercava di ottenere delle relazioni significative a livello personale, oltre ai successi professionali. Di solito partecipava ai servizi religiosi di domenica, ma frequentava varie chiese piuttosto che far parte di una singola congregazione. Più avanti negli anni, dichiarò che la sua affiliazione religiosa era difficile da etichettare.
Non ho una vera e propria affiliazione religiosa......non posso essere classificato; nel senso che le cose in cui credo non sono quelle che si riconoscono completamente in nell'affiliazione ad una singola chiesa......Naturalmente adesso uno può anche ascoltare i sermoni per radio e io, di domenica, ne ascolto almeno tre o quattro.
Harris amava la natura, e nel 1908, entrò a far parte di un gruppo che organizzava delle gite un sabato al mese per visitare foreste, colline e valli vicino alla città. Nel 1911, il gruppo divenne il Prairie Club ed Harris ne divenne uno dei direttori.